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Mac から Azure の仮想マシンで日本語キーボードを使う(成功)

こういうことらしい。

リモートマシン側で事前に自動ログインを行うことで回避することが定番のようですが、サーバー運用としては微妙なので、最初のログインのみWindowsPCでログインするのが良いと思います。
MacBookでリモデ時に日本語キーボードが認識されない問題